Muchos lo llaman autobiográfico, aunque Dylan lo ha negado él mismo, los admiradores y críticos comparan el contenido del disco con el matrimonio desintegrado de Dylan con Sara. El hijo de Bob Dylan, Jakob Dylan, lo ha descrito como si sus "padres hablaran". El proceso de grabación del disco pasó por períodos de inconsistencias con muchas interrupciones repentinas durante las sesiones.
Dylan paraba abruptamente las sesiones, las rehacía por completo o cambiaba las canciones dentro de sus estructuras. Dylan grabó el álbum en algunos estudios diferentes, y en un momento tuvo que empezar de nuevo.
Es famoso que, antes de comenzar el proceso de grabación, mostró las canciones a sus amigos en el mundo de la música. Dos de los cuales fueron Graham Nash y Stephen Stills. Nash recuerda que Stills dijo después de que Dylan salió de la habitación; "Es un buen compositor... pero no es músico".
